考試科目:有機化學Ⅱ
科目代碼:627
一、考試目標
有機化學是一門研究有機物的組成、結構、性質、合成以及與此相關的理論、規(guī)律的科學??忌鷳到y(tǒng)地掌握有機化學的基本概念、基本理論,熟練掌握有機化合物分子結構與性質之間的關系,有機化合物的合成及相互轉化的方法和規(guī)律,具有基本科學的思維方法和理論聯(lián)系實際獨立分析問題解決問題的能力。
二、考試內容
1、有機化合物的命名
依照1980年中國化學會推薦的有機化合物的命名原則命名各類有機化合物,以系統(tǒng)命名為主,同時熟悉常見或與生物等有關化合物的俗名或習慣命名。
2、有機化學基本理論
(1)應用電子理論(誘導效應、共軛效應和超共軛效應)和空間效應解釋有機化合物的性質規(guī)律:酸堿性強弱,化學活性次序,芳香族取代基的定位規(guī)律等。
(2)應用分子間力概念解釋化合物沸點、熔點、溶解度等物理性質的變化規(guī)律。
(3)有機化學的異構現(xiàn)象:構造異構和立體異構。
3、有機化合物的基本反應
(1)烷烴的鹵代反應及自由基取代反應歷程。
(2)烯、炔烴的碳碳重鍵的親電加成及反應歷程,游離基加成歷程(過氧化物作用下);馬爾可夫尼可夫規(guī)則;共軛雙鍵的1.4-加成以及雙烯合成。
(3)環(huán)烷烴的氫化催化以及與鹵素、鹵化氫的加成反應。
(4)芳烴的鹵代、硝化和磺化以及付氏烷基化和付氏?;磻?烷基苯的側鏈的鹵代反應,芳烴的側鏈氧化;芳香烴的親電取代反應機理及定位規(guī)律;非苯芳烴的芳香性與休克爾規(guī)則。
(5)物質的旋光性與分子的關系,手性碳原子的R、S構形標記法,環(huán)狀化合物的立體異構。
(6)鹵代烴的取代反應、消除反應,以及查依采夫規(guī)律,格氏試劑的制備及應用,SN1與SN2的反應歷程,鹵代稀烴與鹵代芳烴中鹵素的活潑性。
(7)醇與金屬鈉的反應,羥基的鹵代反應以及脫水反應,酯化反應,氧化反應。
(8)酚的酸性,與三氯化鐵的顯色反應,氧化反應,酯化反應,芳環(huán)上的取代反應。
(9)醚鍵的斷裂,羊鹽的形成;環(huán)氧乙烷的制備以及開環(huán)反應。
(10)醛酮羰基的親核加成反應及其反應歷程;醛酮的α-H的鹵代反應、羥醛縮合反應、氧化還原反應,歧化反應。
(11)羧酸及取代酸的酸性,羧酸衍生物的生成,水解、醇解和氨解;脫羧反應,α-H的鹵代反應,酯縮合反應,酰胺的霍夫曼降解反應。
(12)胺的堿性,胺的烷基化,酰基化和磺?;磻?、與亞硝酸反應,季胺堿的消除反應。重氮鹽的制備及置換反應。
(13)雜環(huán)化合物的酸堿性,親電取代反應。
(14)各大類有機化合物的合成與相互轉換。
4、重要天然有機化合物的結構和特性
(1)油脂、磷脂的結構,油脂的皂化、酸敗作用。
(2)單糖的Fischer投影式與構型,Haworth式;單糖的變旋現(xiàn)象,異構化,還原性,成苷,成脎與顯色反應。還原性二糖及非還原性二糖的結構特征。淀粉及纖維素的結構差別與特性。
(2)α-氨基酸的構型和兩性、等電點,與亞硝酸的反應,茚三酮的顯色反應,脫羧反應,成肽反應。
(3)蛋白質的兩性和等電點,沉淀、變性及水解、顯色反應。
(4)RNA及DNA的組成與結構特征。
(5)萜類、甾體類化合物的基本結構特征。
三、考試要求
考生應熟練掌握有機化學的基本知識、基本理論和基本實驗技能,并用以解決實際問題。
四、試卷結構(150分)
1、命名與結構式(約30分)
2、選擇(約30分)
3、完成反應式(約30分)
4、合成化合物(約30分)
5、推導結構(20分)
五、考試方式及時間
方式:筆試 時間:3小時
六、參考書
《有機化學》(第四版),汪小蘭主編,高等教育出版社,2005年